Trabzonspor alt yapısından yetişen Cafer Tosun, İstanbulspor ile 5 yıllık sözleşme imzaladı. 21 yaşındaki oyuncu son olarak İnegölspor'da forma giymişti. Trabzonspor alt yapısında bulunduğu yıllarda ise Sarıyer Futbol Kulübü'nde kiralık olarak bir dönem geçiren Tosun, artık 1. Lig ekiplerinden İstanbulspor için ter dökecek. Trabzonspor alt yapısında bulunduğu yıllarda yeteneğiyle adından sıkça söz ettiren Tosun, Bordo Mavili kulüpten ayrılırken, "Tecrübe kazanarak, Trabzonspor'a dönmek ve en iyi şekilde yeniden Trabzonspor'a hizmet etmek isterim" şeklinde açıklama yapmıştı.

Orta saha mevkiinde top koşturan futbolcu, Trabzonspor formasıyla Süper Lig'de 2 Ziraat Türkiye Kupası karşılaşmalarında ise 4 maça çıkmıştı. Tosun'un kariyerinde 5 golü 3 de asisti bulunuyor.